董子健饰演的“阿杰”表面个性顽劣，其实内心有很多伤痕，外在所表现出来的霸道，也是来源于心底对弟弟妹妹的保护。演绎好这个角色并不容易，“很多情绪上的事是无法表达出来的”，董子健透露，在现场韩杰导演给了他很大的空间去设想人物的可能性，但是电影是导演的艺术，是一个团队的创作结果，会尊重导演的想法，也要考虑到和自己对戏的每个演员的表演方式和习惯，大家共同磨合出最合适的表演状态。
实力派男演员秦昊在电影中扮演“浩博”，从小敏感内向，不爱表达，长大后凭自己努力成为著名的青年画家，但与父母的过去是他解不开的心结。导演称赞他的出色表演，强调“当他出现就会打动你”。“金马新人”李鸿其饰演不得志的北漂音乐人秦朗，满怀梦想却总遭遇现实的“暴击”，他表示当初被“秦朗”这个角色打动，因为这个人物的“不圆满”是真实的。电影中“秦朗”面对两难选择：是回家还是继续漂泊，现实中的他同样坚定认为要选择继续漂泊，因为“梦想才是精神食粮”。
郝蕾的加盟无疑为影片增加了许多亮点。谈及影片，她表示电影的剧本“很有情怀”，自己被其中时空交换的奇妙故事所打动。对于晴美这一角色的塑造，郝蕾与陈都灵演绎不同阶段的“晴美”，因此她很注重角色的前后统一性，希望为观众呈现一个立体的有情的女企业家。与过往的清纯文静角色相比，陈都灵此次在片中突破尝试舞女装扮，她认为这是个吃过苦的，经过生活磨砺的女孩子，在与导演的沟通中也格外注意年代感的诠释。
《解忧杂货店》讲述了有一家只要写下烦恼投进牛奶箱，第二天就会收到回答的神秘杂货店，在某晚被三个身在迷途的年轻人无意闯入，没想到由此开启了时光隧道，在与过去不断来往的信件中链接了未来，而过去的人与现在的人也都由此收获了自己想要的解答。
